WWW.KNIGI.KONFLIB.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

 
<< HOME
Научная библиотека
CONTACTS

Pages:     || 2 | 3 | 4 |

«УТВЕРЖДАЮ Руководитель ООП подготовки Магистров 2012 г. Учебно-методический комплекс по дисциплине Конденсированные ароматические системы, 1,2 курс_ (наименование ...»

-- [ Страница 1 ] --

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Тверской государственный университет»

УТВЕРЖДАЮ

Руководитель ООП подготовки

Магистров 2012 г.

Учебно-методический комплекс по дисциплине Конденсированные ароматические системы, 1,2 курс_ (наименование дисциплины, курс) _020100.68 Химия _ (шифр, название направления подготовки) _Органическая химия_ (название специализированной программы подготовки магистров) Обсуждено на заседании кафедры Составитель:

« »_ 2012 г. к.б.н., доцент Левина А.С.

Протокол № Зав. кафедрой Тверь I. Пояснительная записка Продукты химии конденсированных ароматических систем играют чрезвычайную роль в жизни нашего общества. Сложные системы с несколькими конденсированными бензольными кольцами представляют трудно обозримое многообразие. Достаточно сказать, что сульфокислоты, амины и окиси нафталина, нафтола и их производные являются важнейшими промежуточными соединениями в многотоннажном производстве красителей. Найдено, что нитрозопроизводные нафтола и антрахинона обладают способностью образовывать характерные цветные осадки внутрикомплексных солей с металлами и широко используется в аналитической химии как реактивы на ионы кобальта, железа, меди, алюминия и др. Многие природные красители являются производными этого ряда, обуславливающие окраску, например, лесного ореха, хны, пигмента туберкулезных бацилл, хитина насекомых и др. Почти во всех природных маслах и бальзамах, относящихся обычно к бициклическим сесквитерпенам, лежат в основе частично гидрированные производные нафталина.

Действующим началом различных лекарственных растений, применяемых в качестве слабительного (ревень, алоэ, крушина), являются оксипроизводные антрохинона. Многоядерные линеарные системы (нафтацены) лежат в основе строения важнейших антибиотиков- террамицина. Биомицина, тетрациклина и др. Представителем ангулярных систем является фенантрен. Скелет его производных (1,2-циклопентенофенантрен) лежит в основе молекул всех стероидов. Из всего вышесказанного вытекает настоятельная необходимость изучения данной дисциплины.

1. Цели и задачи дисциплины Целями освоения дисциплины является: формирование, систематизация и углубление знаний в области химии конденсированных ароматических систем. Основные задачи курса заключаются в освоении базовых положений и понятий химии конденсированных ароматических систем, закреплении навыков поиска, анализа и обобщения научных данных и формировании представлений о направлениях развития современной химии конденсированных ароматических систем, играющих значительную роль в развитии народного хозяйства и в жизни общества.

2. Место дисциплины в структуре ООП магистратуры Дисциплина по выбору общенаучного цикла М 1.

Дисциплина «Конденсированные ароматические системы»

предполагает углубленное изучение основных положений и понятий теории химического строения и свойств магистрантами 1-2 года обучения, которые уже получили необходимую подготовку при прохождении базового курса «Органическая химия» на 2-3 курсах бакалавриата. Чтение данного курса предусмотрено для формирования у студентов умения свободно владеть вопросами, связанными с изучением структуры конденсированных систем, связи между строением и реакционной способностью и механизмами реакций. Знания, полученные по данной дисциплине, являются основополагающими для курса «Актуальные вопросы современной органической химии», «Химия природных соединений». Курс «Конденсированные ароматические системы» включает проведение практических занятий, на которых с помощью решения большого количества упражнений и задач, семинаров и коллоквиумов, у студентов развиваются навыки к применению усвоенного ими теоретического и фактического материала, что вместе с тем способствует развитию интенсивной самостоятельной работы. Курс предназначен для магистрантов 1-2го года обучения по направлению «Магистр химии», специализирующихся по органической и биоорганической химии.

3. Общая трудоемкость дисциплины составляет: 5 зачетных единиц, 180 часов: практические работы – 48 часов, самостоятельная работа – 96 часов, экзамен – 36 часов.

4. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины «Конденсированные ароматические системы»

В результате освоения дисциплины обучающийся должен обладать следующими профессиональными компетенциями:

умением принимать нестандартные решения (ОК-2).

способностью анализировать полученные результаты, делать необходимые выводы и формулировать предложения (ПК-5) умением представлять полученные в исследованиях результаты в виде отчетов и научных публикаций (стендовые доклады, рефераты и статьи в периодической научной печати) (ПК-7) В результате освоения дисциплины студент должен:

•Знать:

природу химической связи;

структуру и классификацию конденсированных ароматических систем;

состав, строение и свойства различных представителей этого класса;

реакционную способность и механизмы реакций.

•Уметь:

использовать международную номенклатуру IUPAC в названиях конденсированных ароматических систем;

использовать электронные представления в теории строения для понимания механизмов реакций.

применять наиболее существенные, теоретически обоснованные закономерности при решении практических задач и упражнений;



• Владеть:

навыками описания свойств и реакционной способности конденсированных ароматических систем в зависимости от их строения;

основными методами теоретического и экспериментального -исследования;

информацией об основных сферах применения этого класса соединений;

понимать принципы и основы химии живой материи;

методами отбора материала для самостоятельной деятельности на теоретических и практических занятиях, в ходе научного исследования в рамках магистерской диссертации;

5. Образовательные технологии Основные организационные формы обучения – практические занятия, индивидуальные задания и самостоятельная работа студентов. Для активизации учебной деятельности студентов используются коллоквиумы, семинарские занятия (диспуты, дискуссии, мозговой штурм), письменные контрольные работы, тестирование и написание рефератов. Выполнение практических работ, направлено на закрепление полученных знаний и формирование умений и навыков по их применению. В качестве наглядных пособий и методических материалов на занятиях предусматривается применять:

• программы по разделам изучаемой дисциплины, • индивидуальные задания по темам, рекомендациями по их выполнению.

Одним из важнейших элементов обучения является самостоятельная работа, которая может осуществляться по образцу, вариативности, носить частично поисковый или исследовательский характер.

Оценка уровня сформированности компетенций осуществляется в процессе следующих форм контроля:

текущий контроль (во время проведения практических занятий) промежуточный (рейтинговые точки ) по отдельным модулям итоговый (зачет и экзамен) В ходе учебной деятельности осуществляется контроль в различных формах: опрос, конспект, реферат, стартовое и промежуточное тестирование, итоговая письменная работа и др. Формы и способы контроля соответствуют цели обучения и избранным образовательным технологиям, методам формирования компетенций.

ароматические системы».

Содержание программы включает 8 тем:

Группа нафталина:

Тема 1. Нафталин. Номенклатура производных нафталина. Строение молекулы нафталина. Получение нафталина. Синтез гомологов нафталина по способу Фриделя-Крафтса и Вюрца-Фиттига. Физические и химические свойства нафталина. Продукты восстановления нафталина. Тетралин, декалин. Стереоизомерия декалина. Реакция электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование, ацилирование). Механизм реакций. Реакции нуклеофильного замещения. Правила ориентации в нафталиновом ядре. Окисление нафталина.

Тема 2. Оксипроизводные нафталина. Нафтолы. - и -нафтолы.

Методы получения нафтолов. Физические и химические свойства нафтолов. Сравнения свойств нафтолов с фенолами. Сульфокислоты нафтолов. Хромотроповая кислота. Красители. Синтез 6-дисульфокислотанитроза-нафтола (нафтоловый зеленый). Пищевые красители.

Сульфокислота-2,4-нитронафтола (нафтоловый желтый). Душистые вещества. Метиловый эфир -нафтола (неролин или яра-яра).

Тема 3. Нафтиламины. - и -нафтиламины. Способы получения.

Физические и химические свойства. Реакции нитрования, галоидирования, сульфирования, диазотирования. Сравнения со свойствами анилина.

Нафтионовая кислота. Реакции сочетания. Синтез красителей. Конго красный, бензопурпурин. Н-кислота (1,8-аминооксинафтиламин-3,6дисульфокислота). Гидрирование нафтиламинов. Алициклический тетрагидро- -нафтиламин, ароматический тетрагидро- -нафтиламин.

Тема 4. Нафтохиноны. Изомерия. Способы получения. Таутомерия производных - и -хинонов. Применение -нитрозо- -нафтола в аналитической химии. Амфи-нафтохинон. Способы получения. Сравнения свойств с n-бензохиноном. Синтез красителей. Юглон (5-окси-1,4нафтохинон), лаусан (2-окси-1,4-нафтохинон), нафтазарин (диоксипроизводная -нафтохинона). Нахождении в природе. Витамины группы К- производные 1,4-нафтохинона. Природные витамины:

филлохиноны ( К1), менахиноны (К2). Синтетические аналоги: викасол и менадион. Их значение.

Группа антрацена:

Тема 5. Антрацен. Доказательство строения молекулы антрацена.

Формулы Гребе-Либермана, Гинсберга. Номенклатура. Номенклатура производных. Нахождение в природе. Методы синтеза антрацена по Бер и Ван-Дорпу (о-бензоилбензойная кислота и антрахинон), по реакции Фриделя-Крафтса (из бензола и тетрабромэтана). Физические и химические свойства. Реакции восстановления. Дигидроантрацен, тетрагидро- и пергидроантрацен. Реакции сульфирования. Влияние температуры и концентрации кислоты на строение продукта.

Галогенирование и нитрование антрацена. Окисление.

Тема 6. Антрахинон. Строение молекулы антрахинона. Номенклатура производных антрахинона. Синтез антрахинона из бензола и фталевого ангидрида по Фриделю-Крафтсу. Получение антрахинона в промышленности. Физические и химические свойства. Реакция восстановления. Качественная реакция на антрахинон. Антрагидрохинон.

Таутомерия. Оксантрон. Антрон. Антранол. Амино- и оксипроизводные антрохинона. Строение. Способы получения. Ализарин. Синтез из фталевого ангидрида и многоатомных фенолов. Естественные источники ализарина. Работы Гребе и Либермана. Синтез из антрахинона. Синтез в технике по способу Каро и Перкина. Сплавление антрахинонсульфокислоты со щелочами. Ализариновое крашение и протравные красители. Хинизарин. Синтез из фталевого ангидрида и гидрохинона, окисление антрахинона серной кислотой. Антрагаллол.

Синтез из бензола и галловой кислоты. Пурпурин. Флавопурпурин.

Природные производные антрахинона. Эмодин. Хризофановая кислота.

Хризоробин. Болетол. Кармин. Кошенель. Гиперицин. Строение. Работа Брокмана. Фотодинамическое действие гиперицина.

Группа фенантрена:

Тема 7. Фенантрен. Доказательство строения молекулы фенантрена.

Характеристика ароматической системы среднего кольца. Номенклатура производных фенантрена. Нахождение в природе и значение производных фенантрена. Синтез Пшорра (из о-нитробензальдегида и фенилуксусной кислоты), синтез из дефинила и этилена, нафталина и янтарного ангидрида (синтез Хеуорса). Сравнение свойств с нафталином и бензолом. Реакции присоединения и замещения по 9,10-углеродным атомам (гидрирование, бромирование, окисление). Фенантренхинон. Строение молекулы.



Pages:     || 2 | 3 | 4 |
 



Похожие работы:

«ПРАКТИКУМ ПО АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ • ИЗДАТЕЛЬСТВО ТГТУ • Министерство образования Российской Федерации Тамбовский государственный технический университет М. И. Лебедева, Б. И. Исаева, И. В. Якунина ПРАКТИКУМ ПО АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ Утверждено Ученым советом университета Тамбов • Издательство ТГТУ • 2002 УДК 543(075) ББК Г46я73 Л33 Р е ц е н з е н т ы: Кандидат химических наук, доцент кафедры неорганической и физической химии ТГУ им. Г. Р. Державина, А. И. Рягузов Кандидат химических наук, доцент...»

«Национальный проект Образование Инновационная образовательная программа ННГУ. Образовательно-научный центр Информационно-телекоммуникационные системы: физические основы и математическое обеспечение Свойства материалов и методы их прогнозирования Учебно-методические материалы по программе повышения квалификации Физико-химические основы нанотехнологий Нижний Новгород 2007 Учебно-методические материалы подготовлены в рамках инновационной образовательной программы ННГУ: Образовательнонаучный центр...»

«КРАСНАЯ КНИГА ТАМБОВСКОЙ ОБЛАСТИ Животные Тамбов, 2012 ПРЕДИСЛОВИЕ ББК 28.6 УДК 591.6:502.74 Растительный и животный мир Тамбовской области уже в течение длительного времени подвергается интенсивному воздействию человека. Рубки леса, пожары, палы, распашка земель под сельскохозяйственные нужды, охота, неконтролируемый сбор полезных растений, различного рода мелиоративные работы, внесение КРАСНАЯ КНИГА ТАМБОВСКОЙ ОБЛАСТИ: Животные / О.Н. Артаев, Е.А. Ганжа, В.В. Глушков, удобрений, ядохимикатов,...»

«Разработчики УМК: Автономов Денис Александрович. Клинический психолог в ГКУЗ МНПЦ наркологии ДЗМ, ведущий специалист реабилитационной программы Вне Игры руководитель реабилитационной программы Качество Жизни, действительный член Национального наркологического общества ОГЛАВЛЕНИЕ АННОТАЦИЯ   ГЛАВА 1. ПОСТАНОВКА ВОПРОСА, АКТУАЛЬНОСТЬ, МЕДИЦИНСКИЙ ПОДХОД К ПРОБЛЕМЕ И НЕОБХОДИМОСТЬ УЧАСТИЯ В ЕЕ РЕШЕНИИ ИНСТИТУТОВ ГРАЖДАНСКОГО ОБЩЕСТВА   Введение   Проблема злоупотребления алкоголем и алкогольной...»

«Что такое растительные сообщества Москва Наука 1986 Лес, луг, болото, поле пшеницы или яблоневый сад - все это растительные сообщества, окружающие нас. О том, как они организованы и как развивалась изучающая их наука фитоценология, рассказано в этой книге. Фитоценология - основа современной экологически обоснованной системы использования растительности и со охраны. Читатель узнает много нового и интересного о поведении растений в сообществах, о причинах того, почему в одном случае вместе растут...»

«Сорос Дж. Алхимия финансов Сорос Джордж Алхимия финансов ОТ АВТОРА Многие ознакомились с рукописью книги или некоторыми ее разделами на различных стадиях работы. Я не могу перечислить всех, их слишком много. Но я хотел бы поблагодарить всех за помощь и критику. Я благодарен Байрону Виену, который особенно внимательно прочел и прокомментировал книгу на трех различных этапах ее подготовки, намного более внимательно, чем того требовали его обязанности. Особую благодарность мне следует принести...»

«“Пришел, увидел,.присвоил” (Об армянской традиции присвоения азербайджанских культурных традиций) БАКУ – 2009 “Пришел, увидел,.присвоил” (Об армянской традиции присвоения азербайджанских культурных традиций) Использованные материалы взяты из книг Камрана Иманова “Армянские ина(о)родные сказки, Баку, 2008 и Исрафила Аббаслы “Азербайджанские истины в армянских источниках”, Баку, 2008. Агентство по Авторским Правам Азербайджанской Республики 2 I. Армянские признания Армяне о себе Егише Чаренц,...»

«В монографии представлен подход к мелиоративному проектированию комплексных мелиораций с позиции генетического почвоведения. На примере пойменных почв южнотаежной подзоны в пределах Томской области рассматриваются преимущества данного подхода в мелиорации. Проведенные исследования на 4 экспериментальных мелиоративных системах в поймах рр. Оби, Томи, Чулыма, Кии позволили детальнорассмотреть режимы почв (гидротермический окислительновосстановительный,агрохимический, биологический,...»






 
© 2013 www.knigi.konflib.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.